Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Agli stipendi di Cesare Borgia; è inviato con una compagnia di cavalli in soccorso dei pisani. Per tale fatto è dichiarato ribelle dai fiorentini e viene condannato in contumacia alla decapitazione.

Rientra in Arezzo;  con Nofrio Roselli organizza un trattato per sollevare la città a favore del Borgia e dei Medici. Nel frattempo viene catturato a Modigliana da Vitellozzo Vitelli;  è inviato in carcere a Città di Castello perché legato da vincoli di parentela con Giovanni Vitelli. Liberato in breve tempo, il Vitelli gli fa dono di una cavalcatura e delle armi. Bernardino Camaiano è convocato a Firenze;  vi è arrestato perché  sospettato di tradimento. E’ condotto ad Arezzo;  vi si trova quando la città si ribella ai fiorentini.

Liberato dai rivoltosi, si vendica sui Tondinelli, suoi congiunti, perché fautori delle ragioni fiorentine: uccide a colpi di pugnale il suocero ed un cognato con il figlio, dopo averli accolti con viso gioioso al loro ingresso in Arezzo. In un’ora sono ammazzati 7 membri di tale famiglia, compre i bambini ancora in fasce.

Con la vittoria dei fiorentini passa agli stipendi dei senesi. E’ accusato dal commissario generale dei fiorentini Antonio Giacomini di essere l’autore della ribellione di Arezzo su ispirazione del Vitelli.

Ha l’incarico di sorvegliare la piazza con 200 provvigionati. Viene preposto dagli abitanti alla guardia di Siena al posto di Pochintesta dei Pochintesti, a seguito della fuga dalla città di Pandolfo Petrucci.

Milita nella compagnia di Giampaolo Manfrone. Segue il condottiero in Val di Lamone ed è sconfitto dai pontifici. Si rifugia nella rocca di Brisighella;  presto è costretto ad arrendersi perché salta in aria il deposito di munizioni del castello. E’ ben trattato dagli avversari; gli è facile fuggire e riparare a Ravenna.