Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Trascorre i primi anni a Milano con lo zio Filippo, architetto di Francesco Sforza. Milita agli stipendi del duca: nella capitale lombarda è ricordato per avere accettato la sfida a duello di alcuni cavalieri francesi. Al suo ritorno ad Ancona gli sono concessi dei terreni posti nel piano dei Gratinelli nel territorio di Camerata Picena. Gli abitanti di Jesi gli contestano tale cessione e chiedono la restituzione dei fondi.

Comanda le truppe di Ancona (4000 uomini) contro Osimo. Nel depredare il territorio vicino a  Cesa è affrontato da 800 uomini condotti da Boccolino Guzzoni. Le forze anconetane sono disposte parte tra Montecerno ed Offagna al comando del Buldone, parte sulle colline di Santo Stefano ai suoi ordini e parte tra Bellafiora e San Biagio a disposizione dello Zampino. Il Guzzoni assale lo Zampino;  con la sua azione invoglia le milizie di Astorgio Scottivoli e del Buldone a precipitarsi in soccorso dei loro commilitoni cercando, nel contempo, di cogliere alle spalle gli osimani. Gli anconetani cadono così in un agguato predisposto dallo stesso  Guzzoni al fosso di San Valentino dove tale condottiero ha collocato le sue truppe di riserva. Ne segue disordine, strage e fuga nelle file anconetane. 200 sono i morti tra le truppe dello Scottivoli, altrettanti i prigionieri; le perdite di Osimo assommano, invece, a 30 uomini.