Azioni intraprese ed altri fatti salienti

E’ nominato tra i conservatori di Bologna. Con Battista Bentivoglio, Ercole Bentivoglio, Matteo Canedoli ed i Malvezzi fa insorgere la città ai danni dell’antipapa Giovanni XXIII. Si accorda con il capitano pontificio Braccio di Montone e dietro la somma di 82000 ducati (da consegnargli entro tre mesi) si fa consegnare Castel  Bolognese, Castel San Pietro Terme e Pieve di Cento.

Tenta di impadronirsi della signoria di Bologna; lo contrasta nella sua ambizione Matteo Canedoli. Gli avversari, che si sono  asserragliati nei  loro palazzi,  ne escono previo patteggiamento con la protezione di Angelo della Pergola. I fautori dei Canedoli sono sbeffeggiati dai rivali: ne nascono nuovi disordini, al termine dei quali i membri della fazione contraria sono scacciati dalla città e confinati a Verona.

E’ scomunicato dal papa Martino V. Lotta contro il Montone (2000 cavalli e quasi 2000 fanti), il della Pergola e Ludovico Migliorati. Effettua continue sortite.

Dopo la sconfitta di Gabrino Fondulo gli si ribellano i castelli di Liano, Ozzano, Medicina, Crespellano, Oliveto e Bazzano; il Montone occupa e mette a sacco  Mezzobudello, Piumazzo e San Giovanni in Persiceto. Il Bentivoglio scaccia dalla città gli avversari politici e molti ne fa impiccare. Nonostante ciò si rafforza la rivolta per cui è abbandonato anche dal  Fondulo.

Apre trattative con Matteo Baldeschi ed il Montone; è costretto a lasciare la città con il fratello Ercole ottenendo in cambio la promessa della signoria di Castel Bolognese, di una condotta di 400 lance e della somma di 20000 ducati. Si reca a Firenze con il Montone e Cambio Bentivoglio per fare controfirmare dal papa i capitoli della resa.

Si porta a Roma dal pontefice su pressione del legato di Bologna, il cardinale Niccolò Albergati. E’ nominato rettore della Campagna: presto rinuncia a tale incarico  preferendo ritornare nei suoi possedimenti.

Viene inviato da Carlo Malatesta in soccorso di Pandolfo Malatesta, signore di Brescia. Lascia Stellata con il Migliorati e Manfredo da Barbiano. Attraversa il veronese, tocca Castagnaro, Cerea, Villafranca di Verona. Attraversa il Mincio e si porta nel bresciano.

E’ sconfitto e catturato a Montichiari dal Carmagnola: è forzato a dare in   pegno a Bartolomeo Fregoso Castel Bolognese per potere dare il soldo ai suoi uomini. Spinge il Fregoso, che ha sposato una figlia di Giovanni Ordelaffi, ad impadronirsi di Forlì.

Viene a trovarlo a Castel Bolognese, per cercare un accordo, l’ ambasciatore fiorentino Rinaldo degli Albizzi,  scortato da Ludovico Manfredi con 40 cavalli. Sulla via del ritorno il fratello Ercole cattura l’ Albizzi. Il Bentivoglio si scusa per il malinteso e libera il fiorentino.

Tenta di porre a sacco Imola;  compie alcune scorrerie nel contado bolognese; attaccato dai pontifici, gli viene tolto a seguito di un breve assedio Castel Bolognese da Alfonso Carillo, cardinale di Sant’Eustachio. Passa agli stipendi dei fiorentini.

Si ritira a Firenze e vi si fa notare per le sue spese spensierate: in una sola festa spende 500 ducati per l’amata Lisa Canigiani.

A Roma, allorché Bologna si ribella allo stato della Chiesa ad opera dei Canedoli. Spinge i pontifici alla repressione; si porta ad Imola; ha l’incarico di  commissario.

Con Micheletto Attendolo e Niccolò da Tolentino si impadronisce di una bastia vicino a Castel San Pietro Terme. Respinto da San Giovanni in Persiceto,  si ferma sotto Castel Guelfo di Bologna. Con il Tolentino espugna il castello, occupa Riccardina, Budrio (messa a sacco) e Pieve di Cento.

Predispone in Bologna un trattato con il gonfaloniere del popolo Alberto dal Ferro: costui promette al  Bentivoglio ed a Jacopo Caldora di consegnare agli attaccanti la Porta di San Vitale dietro la promessa di essere nominato capitano della montagna per dieci  anni. La congiura viene scoperta ed i partecipanti vengono giustiziati.

Si porta a Corticella ed a San Giovani in Persiceto; si colloca sotto Porta Maggiore a Bologna e ne incendia il rastrello esterno.

I suoi partigiani cercano di occupare  San Giovanni in Persiceto: sono respinti da Gaspare Canedoli e da Tommaso Ghislieri con 200 fanti. Il Bentivoglio fugge allora da Roma e raggiunge Faenza.

Con Astorre Manfredi coadiuva Antonio Ordelaffi nel suo tentativo di ottenere  Forlì. Le truppe sono avvistate ad Oriolo dei Mille Fichi (Oriolo) dal castellano che informa del loro arrivo, con alcuni colpi di cannone, la guarnigione del capoluogo.

Esce da Lugo per entrare in Bologna. Si presenta alla Porta di San Donato mentre Tommaso Zambeccari, Tommaso Ghislieri ed altri fuoriusciti si presentano davanti alla Porta di San Felice. E’ respinto dai Canedoli. Si dirige allora a Borgo Panigale ed a  Castelfranco Emilia che spera di ottenere per trattato; si sposta a Spilamberto, nel modenese; a fine mese si impossessa di Monteveglio dove lascia di presidio Giovanni Bianchetti con 200 fanti.

Il Gattamelata attacca Monteveglio;  convince il Bianchetti, suo amico, ad arrendersi ai pontifici. Il Bentivoglio è obbligato ad abbandonare il castello con Bolognino dalle Fiubbe; per vendetta,  fa uccidere per strada il Bianchetti mentre, insieme, si stanno dirigendo a Bologna.

Muove con il Gattamelata contro Bologna;  assale la città verso Porta Santo Stefano. Il suo attacco viene respinto; si rritira a Cento con Carlo e Ludovico Bentivoglio.

Rientra in Bologna con i fuoriusciti. Il legato pontificio Daniele da Treviso si mette in sospetto per le manifestazioni di simpatia espresse dalla popolazione nei suoi confronti. L’antivigilia di Natale è invitato ad una messa nel palazzo apostolico. Si incontra con il governatore ed all’uscita è arrestato da 25 soldati di Baldassarre da Offida. E’ subito decapitato; anche altri suoi partigiani vengono giustiziati. E’ sepolto con Tommaso Zambeccari nella chiesa di San Cristoforo del Balladuro; più tardi il cadavere sarà trasferito nella chiesa di San Giacomo Maggiore, sempre a Bologna, per essere tumulato dietro il coro in un sarcofago, opera di Jacopo della Quercia. Sposa Francesca Gozzadini.