Sempre nelle file della Grande Compagnia, ora comandata dal conte Lando, Con Lucio Lando ed Anichino di Baumgarten difende Francesco Ordelaffi dalle milizie pontificie del cardinale legato Egidio Albornoz.

Al termine del conflitto si accampa nel bolognese; ha il comando della compagnia (3500 cavalli e molti fanti) allorché il conte Lando rientra in Germania con i denari guadagnati nelle sue scorrerie in Italia.

Chiede il passo ai fiorentini per recarsi nel senese, nonostante che per alcuni capitolati precedenti gli sia interdetto il recarsi in Toscana. Gli è concesso di attraversare gli Appennini con 10 soldati alla volta: i tedeschi non accettano la condizione. Il Cavalletto si muove dalla Val di Lamone e, alla testa dell’ avanguardia, si dirige verso Bibbiena; è lasciato passare alle Scalelle, due pareti di massi a picco, lungo circa due miglia e costeggiante un pericoloso torrente. Il resto della compagnia incappa, invece, nell’agguato teso dagli abitanti della montagna. Viene salvato dagli ambasciatori fiorentini al suo seguito (Giovanni dei Medici, Amerigo Cavalcanti, Manno Donati, Simone Peruzzi) che impediscono ogni azione di rappresaglia nei suoi confronti da parte dei seguaci di Guido di Battifolle. Si porta ai prati di Belforte,  ritira a Dicomano, si rifugia a Vicchio e, sempre inseguito dai contadini, entra nel Mugello dove viene rifornito  di vettovaglie. Abbandona Vicchio con il Donati (ormai suo prigioniero) e pone alla retroguardia 100 ungheri che, in un’imboscata, uccidono più di 60 balestrieri scesi dalla Sieve per ostacolargli l’avanzata. Ne segue una marcia faticosa alla cui conclusione, dopo quarantadue miglia percorse in un solo giorno, perviene al passo dello Stale. Da qui, guidato da Gisello degli Ubaldini, può raggiungere Imola dopo avere lasciato per strada armi e bagagli.

Ritorna al servizio degli Ordelaffi per 25000 fiorini. Combatte ancora i pontifici; soccorre i difensori del castello di Meldola dagli attacchi condotti da Galeotto Malatesta. Alla caduta di tale centro scorre nel ravennate e nel contado di Cervia alla ricerca di frumento per approvvigionare Forlì. Libera, infine, la città dall’ assedio posto dagli avversari. Aggredisce Faenza e ne è respinto da un contrattacco di 300 cavalli fiorentini. In Forlì arrivano, nel frattempo, anche 2000 barbute comandate dal conte Lando, da Lucio Lando e da Anichino di Baumgarten. Amerigo del Cavalletto è scomunicato con gli altri condottieri della “Grande Compagnia”.

Esce da Perugia, tocca il senese ed il territorio di Volterra con il conte Lando, il Baumgarten e Corrado Lando. Irrompe nel pisano, passa per Laiatico, Fabbrica e Peccioli; supera Treggiaia e si accampa tra Ponsacco e Petriolo. Depreda il contado fino a Collesalvetti,  costringe in tal modo gli abitanti della Val d’Era e della Valdarno ad abbandonare tutti i loro beni. Dà alle fiamme Cevoli; dopo una settimana il conte Lando si accorda con il delegato dell’imperatore Carlo di Boemia, signore di Pisa e di Lucca, nella pieve di Vicopisano e gli sono riconosciuti 2000 fiorini. Amerigo del Cavalletto guada l’Arno sotto Cascina e per Cerbaia si trasferisce nel territorio di Pescia e Buggiano.