Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Assale la maremma ed il Monte Argentario;  vi razzia una grandissima quantità di bestiame in contemporanea agli attacchi portati alla repubblica dal condottiero pontificio Simonetto da Castel San Pietro. Con la firma della pace tra Siena e lo stato della Chiesa si trova isolato: è assediato in Sorano dal Pazzaglia. L’Orsini si difende con accanimento; corrompe, infine, il Pazzaglia che si fa sorprendere nel campo. Tutti i senesi sono catturati dopo una breve resistenza.  Il Pazzaglia passa al suo servizio con 800 fanti e 100 cavalli. Gli avversari riprendono ad assediare Pitigliano; da parte sua opera frequenti sortite nel senese.

Con l’aiuto del Pazzaglia ottiene a tradimento Roccalbegno ed il castello di Montauto. Presto intervengono i fiorentini e viene firmata la pace tra i contendenti.

Aldobrandino Orsini si riconosce feudatario di Siena; ha l’obbligo di consegnare ogni anno a titolo di censo un palio per la festa dell’ Assunta  di agosto. In cambio gli è concessa una condotta di quindici cavalli in tempo di pace ed una di 25 in tempo di guerra.

Si intromette nelle vicende di Orvieto  appoggiando i Monaldeschi della Cervara ai danni dei Monaldeschi della Vipera. A dicembre entra nella città a seguito dell’uccisione di Arrigo della Sala. Orvieto ritorna sotto il controllo dei pontifici.

E’ condotto per cinque anni dai senesi per assecondare gli aragonesi in Toscana contro i fiorentini. Gli viene concessa una provvigione annua di 800 fiorini.

L’abate del convento di Sant’ Anastasia gli toglie a favore dei senesi i diritti feudali su Sovana, Ansedonia, Orbetello, Porto Ercole, Marsiliana e Capalbio.

Con la pace di Lodi i senesi non gli riconoscono più la  provvigione. L’Orsini riprende le armi contro la repubblica.  Raccoglie fanti nei territori di Cortona,  Arezzo,  Volterra e  Firenze. I fiorentini, su pressione dei veneziani, proibiscono ai loro sudditi di militare ai suoi stipendi sotto pena di essere banditi dallo stato. L’Orsini assolda allora 1000 fanti nello stato della Chiesa e, sollecitato dal re di Napoli Alfonso d’Aragona, scorre la maremma. Occupa Castell’ottieri, dove fa numerosi prigionieri e si appropria di una grande quantità di bestiame. Si impossessa con l’inganno di Montacuto; fa  bastonare un suo soldato che ha già militato con il castellano della rocca e lo scaccia dal suo campo. Costui si rifugia nella fortezza; messovi di sentinella, apre uno sportello al segnale convenuto e fa entrare gli uomini dell’Orsini. I senesi impongono una taglia sulla  testa del conte di Pitigliano;  inviano truppe contro Pitigliano; l’Orsini ottiene invece l’appoggio di Everso dell’Anguillara che gli invia in soccorso 600 fanti. Trasferisce il proprio bestiame nelle proprietà degli Anguillara e dei Farnese: il capitano generale avversario, Carlo di Campobasso, si introduce in tali territori e vi razzia   quattromila capi che vengono condotti a Montemerano.  Assedia  Semproniano; gli avversari occupano   Montevitozzo e Morano;  attaccano anche Sorano con Giberto da Correggio, Sigismondo Pandolfo Malatesta, Carlo Gonzaga, Pietro Brunoro e Giulio Cesare da Varano. I senesi bombardano la località:  l’Orsini deve fare atterrare dall’interno una torre pericolante per impedire che i detriti cadano nel fossato. La natura rocciosa del terreno impedisce, da parte sua, l’allestimento di gallerie sotterranee che possano essere utilizzate per la collocazione di mine veramente atte a fare crollare le mura. Sono in tal modo intercettati i cunicoli scavati dagli avversari; l’Orsini li fa riempire di polvere da sparo e di zolfo ed i guastatori che vengono  trovati all’opera sono bruciati vivi.

Sempre più in difficoltà ricorre ancora una volta all’arma della corruzione: convince il Malatesta  a stipulare una tregua di un mese per avere sia il tempo di riparare i danni patiti dai colpi d’artiglieria, sia per  potersi rifornire di vettovaglie. Consegna al Malatesta il figlio Ludovico; il condottiero avversario ritira da Sorano le truppe. Giungono nel frattempo in soccorso dell’Orsini 1000 fanti e 1000 cavalli capitanati da Napoleone Orsini. Decide di assalire il campo del nuovo capitano generale Giberto da Correggio per appropriarsi delle artiglierie: nel combattimento è ferito mortalmente Jacopo Orsini.

Riprende con più forza da parte degli avversari il bombardamento di Sorano le cui mura sono quasi completamente distrutte; costretto dai senesi  a più miti consigli libera Pietro Brunoro, da lui catturato a tradimento poco prima in una fase di trattative di pace; invia a Siena un  suo ambasciatore munito di un salvacondotto che gli è procurato dall’oratore veneziano Francesco Contarini. Si muovono pure a suo favore il re di Napoli, il papa Callisto III e Francesco Sforza.

Raggiungono Siena il figlio Ludovico e Jacopo Orsini per accettare le condizioni proposte dagli avversari: obbligo di un pallio di seta per la festa dell’Assunta a titolo di censo delle terre di Pitigliano e di Sorano, la restituzione dei castelli di Montacuto e di Montevitozzo; si impegna, anche, di inviare ogni settembre un certo quantitativo di denaro ad una chiesa di Siena dedicata alla Madonna.

Viene compreso nella pace stipulata tra senesi ed aragonesi alla condizione di restituire ai primi il castello di Montacuto (cosa non ancora avvenuta).

Benché non più giovane si dà ad una vita licenziosa. E’ accusato di avere fatto avvelenare il figlio Ludovico; si discolpa  accusando del fatto tre cittadini senesi. Ha una nuova vertenza con Siena e nel 1470 vi sarà da parte della Santa Sede un lodo a lui favorevole che gli riconosce un corrispettivo di 1200 ducati.

Il figlio Niccolò si impossessa di Pitigliano e lo costringe a rifugiarsi nella rocca. Aldobrandino Orsini chiede soccorso ai senesi.  Promette loro di consegnare  la fortezza di Pitigliano: il capitano del popolo del centro Leonardo Benvoglienti non consegna i suoi messaggi per cui è obbligato ad arrendersi a patti. Il figlio Niccolò non li rispetta;  fa uccidere l’amante del padre Penelope Orsini, sua cugina, ed il loro figlio con l’accusa di avere fatto avvelenare il fratello Ludovico e di avere tramato ai suoi danni per togliergli l’eredità.