Si trova alla corte del duca di Borgogna Carlo il Temerario. Ha il comando di alcuni uomini d’arme.  A luglio prende parte all’assedio di Neuss. E’ scelto come mediatore al fine di condurre un incarico esplorativo in Germania, volto a porre termine alle operazioni. A fine novembre, assieme con il protonotario apostolico Esler, rientra in Italia: i due emissari sono dotati di  credenziali diplomatiche, sia di Carlo il Temerario che dell’ imperatore Federico III d’Asburgo. Loro obiettivo è quello di contattare alcuni stati italiani per preparare le premesse per un recupero da parte dell’impero delle terre soggette al suo dominio nel passato. Durante il viaggio toccano Forlì, dove gli uomini del duca di Milano tentano di bloccare la loro missione. Sfuggiti all’imboscata, continuano la loro strada: ad Urbino Agostino Fregoso si incontra con Federico da Montefeltro. I due emissari proseguono per Roma; qui si ferma l’Esler, mentre il Fregoso si dirige alla volta di  Napoli.  Il progetto fallisce per  le sconfitte riportate dal duca di Borgogna ad opera degli svizzeri.

Si reca a Gubbio per sposarvi Gentile da Montefeltro, figlia di Federico e vedova del conte di Ghiaggiolo Carlo Malatesta. La moglie gli porta in dote 12 castelli tra cui Sant’Agata Feltria.

Genova si ribella al dominio sforzesco. Assale la città con 300 fanti e 50 balestrieri a cavallo, mentre il padre sbarca a Piombino con 7 galee aragonesi.

Prende attivamente parte con Gianluigi Fieschi alla rivolta che mette fine al dominio ducale nella città e che porta al dogato Prospero Adorno.

Nasce in Genova una sommossa ai danni dei Fregoso. Corre in soccorso dei congiunti. E’ nominato con il padre capitano generale della repubblica di Genova. Ai primi di novembre presta giuramento di fedeltà al consiglio cittadino. E’ appoggiato dai genovesi nelle sue pretese su Sarzanello.

A Genova. Il doge ed il consiglio degli Anziani delibera in merito alla concessione, in un primo momento accordata e poi sospesa, a Tommaso ed Agostino Fregoso della facoltà di rifarsi su persone e beni del Finale, per un danno subito da una galea del cavaliere di Rodi Fabrizio del Carretto.

Ha l’incarico di capitano della guardia del palazzo di Genova; appoggia Paolo Fregoso a divenire doge della città a spese di Battista Fregoso. Nello stesso giorno un consiglio composto dal nuovo doge, dal consiglio degli Anziani e dagli uffici di Bolla, Moneta e della Compagnia di San Giorgio gli confermano la carica di capitano generale di Genova. Ottiene un prestito di 1000 lire genovine per potere difendere Sarzana dagli attacchi dei fiorentini.

Agli stipendi del papa Innocenzo VIII contro gli aragonesi. Opera negli Abruzzi con Giovanni della Rovere; ripiega con tale capitano a Benevento all’ avvicinarsi di un più forte esercito condotto da Ferdinando d’Aragona. Si muove in perlustrazione con Carlo da Pian di Meleto alla testa di 60 cavalli: i due condottieri si fermano ad Eclano dove sono assaliti dagli stradiotti aragonesi.

Cade in un’imboscata tesagli ad Altavilla Silentina, presso la foce del Sele, da Guglielmo da San Severino conte di Capaccio: sta tentando di prestare soccorso ai difensori del castello di San Severino  assediato da Ferdinando d’Aragona. Muore a Mercato San Severino per le ferite riportate nella scaramuccia. Battista Fregoso, con il pseudonimo di B.C. Fulgosi scrive contro Agostino ed il padre il trattato “Della perfidia e del tradimento”. Il suo nome può essere pronunciato solo se associato con il termine di traditore.